शान ने अपने करियर की शुरुआत की थी पार्श्वगायक 1999 में, वही साल जब केके ने तड़प-तड़प (हम दिल दे चुके सनम) से बॉलीवुड में डेब्यू किया था। हालाँकि, शान के विपरीत, केके ने ए-लिस्ट सितारों के लिए बहुत अधिक गाने नहीं गाए। में रणवीर अल्लाहबादियाके पॉडकास्ट में शान ने खुलासा किया कि उन्होंने एक बार उनसे और अधिक काम करने के लिए कहा था फिल्मी काम.
शान ने 1999 में एक पार्श्व गायक के रूप में अपना करियर शुरू किया, उसी वर्ष जब केके ने ‘हम दिल दे चुके सनम’ के ‘तड़प-तड़प के’ गाने से बॉलीवुड में डेब्यू किया था। शान के विपरीत, केके ने ए-सूची की मशहूर हस्तियों के लिए बहुत सारे गाने नहीं गाए। शान ने हाल ही में खुलासा किया कि उन्होंने अनुरोध किया था कि उन्हें फिल्म से जुड़ी और भी नौकरियां करनी चाहिए।
रणवीर अल्लाहबादिया के पॉडकास्ट पर बातचीत के दौरान, उन्होंने अपनी और केके दोनों की आवाज़ की कालातीत गुणवत्ता के बारे में पूछा। जिस पर शान ने जवाब दिया, “केके और भी अधिक। नायक के व्यक्तित्व को ध्यान में रखते हुए और अपने प्रदर्शन में कुछ चमक-दमक जोड़ते हुए, ‘फिल्मी’ गायन करने में मैं काफी सहज था। केके ने अपनी गायन शैली में हमेशा ईमानदारी का मजबूत फिल्टर रखा। शायद तड़क-भड़क उतनी नहीं थी. बेशक, उन्होंने इमरान हाशमी के लिए गाया, और उन्होंने शाहरुख खान के लिए भी कुछ गाने गाए, लेकिन उस स्तर के नहीं। और ऐसा इसलिए क्योंकि उनकी गायकी में ‘फिल्मीपन’ नहीं था. और मैं उससे कहूंगा, ‘केके, अपनी आवाज में कुछ और वीरता लाओ’, और वह कहता, ‘भाई, मैं जैसा हूं ठीक हूं।’
शान ने कहा कि उन्हें लगता है कि ईमानदारी ने केके के पक्ष में काम किया। उन्होंने आगे कहा, “संगीतकारों की अगली पीढ़ी चाहती थी कि केके हमारे लिए जितना चाहते थे, उससे कहीं ज्यादा वे उनके लिए गाएं।” जब शान से पूछा गया कि क्यों, शान ने उत्तर दिया, “क्योंकि वे उस गायन से संबंधित हो सकते थे; उन्होंने यह नहीं सोचा कि यह बहुत भड़कीला, अति-उत्साही था। उनकी आवाज़ में एक कच्चापन था, कुछ ईमानदारी थी, कुछ प्रामाणिकता थी… वे वही सीधा-सादा गायन चाहते थे।”
शान और केके ने मिलकर 25 से ज्यादा गाने रिकॉर्ड किए। उन्होंने जो दर गया वो मर गया (घात; 2000), देखो नशे में (रेस; 2008), और दस बहाने (दस; 2005), कोई कहे कहता रहे (दिल चाहता है; 2001), और इट्स जैसी हिट फ़िल्में दीं। द टाइम टू डिस्को (कल हो ना हो; 2003)।